11 - Flamengo 1x2 Botafogo PB - Campeonato Brasileiro de 1980
Aconteceu! O Flamengo de Zico e companhia limitada perdeu para o Botafogo - CLARO que não foi o Botafogo do Rio, apenas o da Paraíba. E, claro, se fosse o do Rio, seir ainda mais humilhante. De qualquer forma o Flamengo venceu aquele campeonato, mas perder para o time paraibano, ainda mais tendo Zico no seu time, vale um lugar na lista.

10 - Flamengo 0x1 Serrano - Campeonato Estadual do Rio de 1980
O Mengão queria o (até hoje) inédito tetracampeonato do rio. Para tal, precisava derrotar o "dificílimo" Serrano. Claro, perdeu por 1x0 e perdeu qualquer chance de brigar pelo título, que ficou com o Fluminense.

9 - Flamengo 0x2 Resende - Campeonato Estadual do Rio de 2008
Uma amarelada dupla que vale a classificação. Mesmo que o Mengão seja campeão esse ano, como não lembrar de Cuca, que em 2008 detestava o Flamengo. Veio para a Gávea para, finalmente, ser campeão. E na semifinal da Taça Guanabara perde por 2x0 para o ilustríssimo Resende. Opa! É time do Cuca? Então obviamente teve queixa contra arbitragem.

8 - Flamengo 0x6 Botafogo - Campeonato Brasileiro de 1972
Opa! Olha a humilhação máxima aqui! Em pleno Maracanã, no dia 15 de novembro, o Flamengo perdeu por 6x0 para o Botafogo. Isso mesmo, O DO RIO! HAHAHAHAHAHAHAHA! Não está numa colocação mais alta porque foi um jogo regular que, no final das contas, não valeu nada.

7 - Flamengo 0x2 Bonsucesso - Campeonato Estadual do Rio de 1968
O Flamengo empatou em 0x0 com o Botafogo na penúltima rodada e comemorou o título, pois precisava apenas empatar com o Bonsucesso para ser campeão. Perdeu por 2x0, realizou uma partida extra pelo título com o Botafogo. E...

6 - Flamengo 1x4 Botafogo - Campeonato Estadual do Rio de 1968
Opa! Botafogo! De novo! Humilhação DE NOVO! Depois de ser derrotado pelo Bonsucesso, o Flamengo ainda seria campeão se empatasse com o Botafogo na partida extra. Tomou de 4x1 e ficou sem o caneco!

5 - Flamengo na Libertadores 2002
Depois de nove anos o Mengão voltaria à Libertadores, num grupo com Olímpia do Paraguai, Universidad Católica do Chile e Once Caldas da Colômbia. O rubro-negro de Edílson e Petkovic teve apenas UMA vitória - enquanto todos os demais tiveram três. Ficou em último lugar do grupo com 4 pontos, quatro derrotas e -3 gols de saldo.

4 - Flamengo 2x3 Fluminense - Campeonato Estadual do Rio de 1995
O ano de 1995 merecia um destaque por si só, como a Libertadores de 2002. Mas vamos ficar com esse jogo em si. O Flamengo jogava pelo empate e foi para o vestiário tomando de dois. No segundo tempo, empatou e comemorava o título, quando, de barriga, Renato Gaúcho marcou o terceiro do Fluminense. O tricolor ficou com o Campeonato, e o Flamengo ficou... sem títulos no ano do centenário.

3 - Flamengo 0x3 Defensor - Copa Libertadores da América 2007
O rubro-negro chegou com soberba ao torneio. Terminou a primeira fase como líder absoluto - 16 pontos em 6 jogos, 5 vitórias e nenhuma derrota, segundo melhor time do torneio. Até que esbarrou no Defensor no Uruguai. Tomou 3x0 e, em casa, o melhor que conseguiu foi vencer por 2x0 e reclamar da arbitragem.

2 - Flamengo 0x2 Santo André - Copa do Brasil 2004
O Mengão já vinha de um vice humilhante contra o Cruzeiro. Para a final de 2004 contra o Santo André, todos davam o Flamengo como campeão, por ter empatado em 2x2 em São Paulo. Chegou no Maracanã, o pesudo-craque Felipe foi bem marcado e não fez nada. O Flamengo perdeu por 2x0 e a imagem do torcedor chorando na arquibancada virou um símbolo.

1 - Flamengo 0x3 América do México - Copa Libertadores da América 2008
Ora... confessa... você já sabia! Esperava-se um Fla-Flu na final da Libertadores. De fato, Fluminense e Flamengo fizeram campanha igual - ambos com 16 pontos. O Flamengo só ficou como segundo melhor da primeira fase por diferença no saldo de gols. Foi ao México enfrentar o América e venceu por 4x2 no Estádio Azteca. Jogo ganho! No domingo, o Mengão vence o Estadual em cima do Botafogo e vai para a farra. Joel Santana anuncia saída para treinar a África do Sul e comanda o Flamengo pela última vez contra o América, no jogo de volta, da festa. Uma festa acabada por um paraguaio gordo chamado Cabañas. Inacreditáveis 3x0 para o América e Flamengo fora da Libertadores.